«Orth se ganó el cariño y el prestigio de la afición. Aportó novedades tácticas como la de jugar con un defensa central adelantado, que servía tanto para tareas de contención como de ataque, y en la que los medios deberían también colaborar atrás, sin limitarse a ser meros enlaces entre la defensa y los delanteros»
Sabido es por todo el sportinguismo que el primer entrenador que tuvo el club fue su fundador, Anselmo López. Anselmo era un auténtico hombre multiusos en club, que, además compatibilizar su cargo con el de presidente, jugaba también como portero. Ejerció simultáneamente como presidente, entrenador y jugador hasta el año 1913, aunque continuó trabajando en labores de presidente y guardameta un par de años más. Con el reajuste de la directiva del citado 1913, el organigrama del club quedó de la siguiente forma: Anselmo López Sánchez como presidente, Ángel Álvarez Fano como secretario, Alfredo Bernaldo de Quirós Debrás como tesorero, Julio Bernaldo de Quirós Debrás en funciones de contador y como vocales estaban Fernando Villaverde Lavandera, Luis Fernández Luanco, Luis Suárez García y Ernesto Zuazua Llames en calidad de vocales.
Fano, el secretario, que había abandonado ese año su participación en el club como futbolista, pasó a realizar a la vez las tareas propias de directivo y las de entrenador. Lo cierto es que tras él, tomó el turno en 1917 el ex futbolista Carlos Fernández Muñiz, que había dejado la práctica activa como jugador un par de años antes, en 1915. Como futbolista Carlos Fernández había sido extremo derecha, jugando en el año 1913 el equipo reserva y en 1914 y 1915 en el primer conjunto. Fernández fue también directivo rojiblanco. Ejerció de contador (era contable de profesión) en una junta presidida por Anselmo López y luego de vocal bajo el mandato de Fernando Fernández-Quirós. Carlos Fernández estuvo cuatro años como responsable técnico del Sporting, siempre de forma altruista, sin recibir jamás una sola peseta del club, por más que Fernández-Quirós le ofreció recibir una pequeña compensación económica que sirviera para paliar las horas y el esfuerzo que dedicaba al Sporting. La rechazó. Bajo su mando tuvo a grandes futbolistas como Luis Belaunde, Manolín Argüelles o Ernesto Zuazua, que habían sido compañeros suyos en el terreno de juego, pero, además, hizo debutar a dos hombres que serían clave en la historia del club, dos de los mejores centrocampistas del fútbol español de la época: Fernando Bango y el que fuera primer internacional sportinguista, Manolo Meana. Como novedad, incorporó a los entrenamientos del Sporting la llamada “gimnasia sueca” y las pruebas de atletismo. Haciendo practicar a los jugadores carreras de velocidad y vallas, además de, como es lógico, practicar con el balón y disputar, semanalmente, dos partidos entre el primer equipo y el conjunto reserva.
Tras el entrenador gijonés llegó el primer técnico profesional en la historia del club, el austriaco Karl Orth. En el año 1921 accedió Ismael Figaredo Herrero a la presidencia sportinguista y, al haber estudiado en Bélgica y hablar francés a la perfección, algo que propició que el Sporting disputara unos encuentros amistosos contra el Berna F.C. en Gijón, negociaciones que llevó personalmente el propio presidente sportinguista con el técnico del conjunto suizo, que no era otro que el austriaco Orth, que, además de su lengua materna, hablaba igualmente francés. Una vez, el equipo suizo vino a Gijón, las relaciones entre entrenador y presidente se estrecharon de tal modo, que este, le pidió que se quedara a entrenar al Sporting ofreciéndole la misma cantidad de dinero que cobraba en Suiza. Únicamente existía un problema, el idioma. Karl Orth no hablaba ni una palabra de español. Se solucionó poniéndole un traductor, el delegado del equipo, Diego Orbón Cervero, que había estudiado en Francia, estaría presente en todos y cada uno de los entrenamientos y partidos, ejerciendo la citada labor. Y así se hizo y con éxito. Orth permaneció dos temporadas en Gijón en las que logró sendos campeonatos de Asturias de Primera Categoría y, además, ejerció de asesor de la selección asturiana que se proclamó campeona de España de selecciones regionales en 1923. Orth se ganó el cariño y el prestigio de la afición. Aportó, además, novedades tácticas como la de jugar con un defensa central adelantado, que servía tanto para tareas de contención como de ataque, y en la que los medios deberían también colaborar atrás, sin limitarse a ser meros enlaces entre la defensa y los delanteros. Un 2-1-2-5, hoy impensable, pero que en su época resultó toda una revolución. Tras su marcha de Asturias, regresó a su Viena natal para entrenar durante cinco temporadas al que sería su último club antes de su retirada definitiva del fútbol: el Wiener A.F.C.
Tras su marcha, se siguió apostando por entrenadores profesionales y de prestigio, con la llegada de todo un ex jugador internacional de la selección que dominaba el panorama futbolístico mundial en esos momentos. Pero resultó un fracaso. Monegal accedió a venir un mes, con pago de sueldo incluido, para valorar si firmaba por el Sporting o no. Finalmente aceptó, pero con una serie de exigencias. La primera, que el club abriera un gimnasio, la segunda que los entrenamientos fueran siempre a puerta cerrada y la tercera que se le buscara una casa, a cargo del club, cerca del estadio. Ismael Figaredo accedió a todas, abrió el gimnasio poniendo a cargo de él al ex boxeador francés Frank Hoche (que vivía en Gijón ejerciendo como entrenador de un púgil profesional asturiano, el lenense José de la Peña), le alquiló una casa con jardín en las cercanías del Piles y el club publicó una nota en el diario El Comercio, anunciando la prohibición a los socios sportinguistas de acudir a los entrenamientos. Algo que causó hondo malestar entre la afición.
Por otro lado, la relación con los futbolistas de la plantilla tampoco cuajó. El míster uruguayo ponía los entrenamientos en función de sus apetencias puntuales, cambiando la hora a capricho, lo que provocaba serios problemas a aquellos futbolistas que compaginaban fútbol con trabajo (los profesionales aún eran minoría en la plantilla). El directivo rojiblanco Vicente Huici mantuvo una reunión, ejerciendo de mediador, entre jugadores y técnicos, llegándose a un acuerdo consistente en realizar dos sesiones. Una por la tarde para los que trabajaban y otra matinal, para aquellos cuya una labor era el fútbol. Un absurdo que venía acompañado de otros como el desconocimiento de las reglas europeas, distintas en algunos aspectos de las iberoamericanas. Monegal estuvo ensayando, por ejemplo, jugadas estratégicas en los saques de esquina, pero haciéndolo como se realizaban en Uruguay (el futbolista que lo botaba podía salir con la pelota jugada) por más que los futbolistas rojiblancos le avisaron, en repetidas ocasiones, de que en Europa no estaba permitido tal método.
Otro punto de conflicto, fueron las carreras antes de comenzar lo que era el entrenamiento puramente técnico y táctico. Los jugadores debían correr durante una hora antes de empezar a entrenar con pelota, mientras Monegal parecía ajeno por completo a ellos. Lo cierto es que, pese a las polémicas, los resultados afloraron. El equipo funcionaba y Monegal fue nombrado, además, seleccionador del combinado asturiano y, lo que es más importante, por iniciativa suya se fichó a un futbolista de otro equipo semi-profesional gijonés, el Athletic de El Llano, Ramón Herrera, al que años más tarde bautizarían en Madrid como “el Sabio”. Pero todo se acabó de torcer a raíz de unas declaraciones del uruguayo a un periódico deportivo brasileño en las que dejaba en muy mal lugar a la plantilla de jugadores que tenía a su disposición en Gijón, con críticas sobre la falta de calidad de todos ellos y la mala organización existente en el club. La citada entrevista trascendió y el Sporting cesó, por primera vez en su historia, a un entrenador. Fue el 24 de noviembre de 1925 y le sustituiría un gijonés, hombre de la casa que había sido jugador del club, Edmundo Morán. Ya con él en el cargo, el equipo se proclamaría nuevamente campeón de Asturias. Tras él, siguió apostando por hombres de la casa.
Se hicieron cargo del equipo personalidades del fútbol gijonés como Luis Adaro Porcel, la persona que trajo el fútbol a Gijón, deporte que había conocido estudiando en Suiza, y grandes futbolistas del club como Manolín Argüelles o Manolo Meana. Estos compaginándolo con sus funciones de jugador. En el caso de Meana, era entrenador (en su primera etapa) mientras convalecía de sus lesiones.